1. Запускаем hldsupdatetool (пуск - выполнить -> cmd - c:/server/hldsupdatetool.exe) и ждём, пока hldsupdatetool пропатчится до последней версии.
2. Запускаем hldsupdatetool (пуск - выполнить -> cmd - c:/server/hldsupdatetool.exe) с параметром hldsupdatetool.exe -command update game cstrike -dir c:/server -verify_all (пуск -> выполнить -> cmd -> c:/server/hldsupdatetool.exe -command update game cstrike -dir c:hlserver -verify_all) и ждём, когда сервер полностью обновиться, затем вы увидите надпись "HLDS installation up to date".
Примечание: траектория c:server/hldsupdatetool.exe - это так у меня на компьютере, можете сами создать папку с hldsupdatetool.exe где хотите. Соответственно траектория будет не по примеру.